«Как я встретил вашу маму» — история о Теде, который всё время ищет ту самую и, кажется, постоянно попадает в нелепые ситуации. Толчок случается, когда его близкий друг Маршалл внезапно решает: всё, пора, делает предложение Лили, своей давней девушке, которая работает в детском саду. Тед смотрит на это и понимает — если сидеть ровно, любви не дождёшься. В ход идут советы и подколы от Барни: вечного холостяка, фаната костюмов и человека с очень громкими “правилами” знакомства. Потом появляется Робин, и Тед мгновенно уверен: вот она. Но жизнь, конечно, не собирается играть по его плану.