Гарольд Вайт всю жизнь чувствует себя тем самым «не тем парнем». Вроде взрослый, а внутри — зажатый школьник. И вот он находит Энни Хайес, ту самую симпатичную одноклассницу из прошлых лет, и просит научить его, как вообще знакомиться и не выглядеть нелепо. Энни берется за дело всерьез: придумывает задания, вытаскивает его из скорлупы и даже подключает подругу Ким, официантку из местного кафе, чтобы Гарольд мог потренироваться в безопасном режиме. Помогают и их любимые старые любовные песни. Только план внезапно дает сбой: между учеником и наставницей появляется настоящее чувство. А значит, придется разгрести старые обиды и страхи, иначе ничего не выйдет.
