Грег Хеффли — тот еще выдумщик и вообще парень с большими планами. В голове у него постоянно крутится одна мысль: вот бы поскорее стать крутым, известным и при деньгах. Он уверен, что достоин большего, чем обычная школьная рутина. Но реальность, как назло, упирается в одно простое «сначала». Для начала ему нужно как-то протянуть в средней школе. А там все непросто: странные правила, неловкие ситуации, одноклассники с сюрпризами и учителя, которые будто специально проверяют тебя на прочность. И вот он пытается не утонуть во всем этом хаосе.