Нью-Йорк, шестидесятые. На Медисон-авеню шумит и дымит рекламная контора «Стерлинг-Купер»: тут придумывают слоганы, продают мечты и заодно друг другу улыбаются не всегда искренне. Главный человек в этой игре — Дон Дрейпер, креативный директор, который умеет красиво говорить и так же ловко крутить интриги. Он вроде бы уже наверху, но расслабляться нельзя: конкуренты давят, внутри офиса тоже хватает желающих подвинуть его с места. Параллельно с работой трещит по швам личная жизнь Дона и его коллег. А за окнами — Америка меняется, и это ощущается во всем.